La conversion de l`aniline (autrement connu comme aminobenzène) au benzène est un bon exemple de l`enseignement de deux réactions importantes en chimie organique. La première est la réaction de l`aniline avec l`acide nitreux pour former un type inhabituel de produit chimique connu en tant que sel de diazonium. les sels de diazonium sont utiles car ils peuvent être transformés en pigments et colorants alimentaires. Dans la conversion modelée ici, cependant, le sel est ensuite traité avec un acide pour éliminer le groupe diazonium et produire la molécule de benzène brut. Cette réaction est également utile et se produit dans la synthèse de certains composés organiques.
Choses que vous devez
- ballon de réaction
- Bain de glace
- Agitateur magnétique et barreau d`agitation
- verrerie volumétriques
- Aniline
- l`acide sulfurique aqueux
- Nitrite de sodium
- l`acide hypophosphoreux
Préparer une solution d`aniline dans de l`acide chlorhydrique aqueux à l`intérieur d`un ballon de réaction. Refroidir cette solution à 0 degrés Celsius. On notera que l`aniline a la formule moléculaire C6H5NH2 (où C est le carbone, H est un atome d`hydrogène et N est de l`azote), de sorte qu`il est essentiellement égal au benzène (C6H6) avec un hydrogène éliminé et le groupe -NH2 inséré à sa place.
Ajouter goutte à goutte, sous agitation, une solution de nitrite de sodium (NaNO2) dans l`eau. La combinaison de nitrite de sodium et de l`acide va produire de l`acide nitreux (de HONO) dans le ballon de réaction. L`acide nitreux va réagir avec l`aniline déjà dans le flacon pour changer le groupe -NH2 en -N2 + Cl- et ainsi produire le produit chimique connu sous le nom correspondant d`un sel de diazonium (C6H5N2 + Cl-). Conserver cette solution en dessous de 5 ° C pour maintenir le composé de diazonium instables.
Ajouter goutte à goutte, sous agitation, une solution aqueuse d`acide hypophosphoreux (H3PO2) à la solution du sel de diazonium. La réaction de l`acide hypophosphoreux avec le sel de diazonium va supprimer le groupe diazonium et le remplacer par un atome d`hydrogène, générer du benzène (C6H6). L`aniline a été convertie en benzène par le composé de diazonium intermédiaire.
